Per corteggiare Kate, Raimondo decide di scrivere un "diario sentimentale" in cui rivela alla ragazza tutti i suoi sentimenti. Sandra però scopre lo scritto e chiede spiegazioni al marito, che le racconta di dover scrivere il diario per motivi di lavoro. Le parole di Raimondo però non piacciono né a Kate né a Sandra, che decide di partecipare in prima persona alla stesura. Raimondo allora cerca di sfruttare la situazione a suo vantaggio...